Aunque la familia Trujillo-Sánchez creció en un ambiente sencillo (el padre era minero y la madre, profesora básica), se las arregló para tener en el medio del living un buen piano de cola. La señora Clementina Sánchez creía que «cuando entra un piano a la casa, entra la cultura». De sus cinco hijos, el que mejor probó esa filosofía fue Valentín, quien comenzó a tocarlo espontáneamente a los cuatro años de edad, sin ningún tipo de instrucción previa.

A los siete años comenzó con clases de música, armonía y composición en el Conservatorio Nacional; en las que persistió durante doce años. Su profesora se jactaba de su aventajado alumno ante ejecutivos de radio, y así fue que comenzaron a llamarlo de algunas emisoras para acompañar espectáculos en vivo. «Tenía nueve años cuando entré a la radio del Pacífico para hablar con Armando Carrera. Le dije: “Maestro, soy pianista y toco un vals suyo”. Cuando le hice la demostración de “Antofagasta”, le cambió la cara», diría en una entrevista.

Estos encargos radiales eran trabajos significativos, pero en extremo precoces, considerando que entonces Trujillo era aún estudiante de primaria en el Liceo Valentín Letelier. «Me faltó tal vez la vida adolescente, porque al trabajar, entre estudios, giras y ensayos, hice una vida de adulto», contaría después. A la larga, su paso por radios incluiría espacios en Cooperativa, Corporación (“Busco talentos”, de 1957 a 1964) y Portales (“Conversando la música”), entre otras. El repertorio popular fue una derivación natural, que marcaría para siempre su estilo y su impronta. Y el trabajo precoz, la confirmación de una vocación sin espacio a dudas. «Cuando mis compañeros se preparaban para el bachillerato, a mí me preguntaban qué iba a hacer. “Músico”, les decía. De algún modo, ya lo era».

Pasó su adolescencia como integrante de orquestas y grupos musicales (el Conjunto de Isidro Benítez, la Agrupación de Don Roy, la Agrupación de Vicente Bianchi, el Cuarteto de Jamaica, Los Cuatro Duendes, el Conjunto South Pacific y la Orquesta Be-Bop), con los cuales fue número fijo de salones de importantes hoteles, y llegó incluso a dar giras por Chile y el extranjero. A los 26 años ya tenía su primera orquesta. En 1955 grabó en Odeón su primer solo de piano (para un disco del trompetista hot jazz Luis “Huaso” Aránguiz), y quedó contratado como arreglador y director orquestal oficial de esa casa disquera, labor que realizó en paralelo a sus propias grabaciones y a los más de veinte registros firmados junto a su hermano Fernando Trujillo, popular cantante de rancheras.

A principio de los años 1960 se desempeñó como profesor de música en el Instituto Superior de Comercio (INSUCO2) de Santiago. Ejerció como profesor de música en distintos liceos de Santiago, como el Instituto Superior de Comercio, el Instituto Comercial n° 2 de Santiago y el Liceo Valentín Letelier. En 1960 recibió el premio al «Mejor director de Orquesta Acompañante». En 1964 participó de la grabación de la versión en español de la canción Nathalie, junto a los Hermanos Arriagada, que se convirtió en éxito en América Latina.

Hasta 1973, la actividad musical de Valentín Trujillo fue agitada y brillante, con múltiples registros para boleristas, nuevaoleros y músicos tropicales y de folclor. Nosotros (1961), de Los Huasos Quincheros, y la trilogía inicial de Cecilia (1964-1970) son algunas de sus grabaciones más prestigiosas, trabajadas en paralelo a sus propios discos instrumentales, el primero de los cuales, Un piano con alma, se editó en 1958.

Pero, como a tantos músicos, el Golpe de Estado le acarreó una injusta interrupción de su ritmo y estabilidad laborales. Sus conocidas simpatías de izquierda y una activa labor sindical le costaron una serie de amedrentamientos que incluso alcanzó a su familia. Fue la televisión, y específicamente su labor en “Sábados Gigantes”, lo que lo salvó de la cesantía. Años más tarde, en 1988, fue el único músico de televisión que participó a cara descubierta en la franja del NO para el plebiscito.

Valentín Trujillo se había sumado por primera vez al equipo de trabajo del canal televisivo de la Universidad Católica en 1963 cuando comenzó con encargos para la dirección de orquesta de programas como "Eureka", "Canturreando" y, más adelante, "Sábados Gigantes". Su extraordinaria capacidad para improvisar y dramatizar historias, y su prodigiosa memoria auditiva, lo llevaron al programa infantil “Pin Pon” en 1965, espacio en el que el actor Jorge Guerra creó su personaje Pin Pon. Durante todo su primer período de trabajo televisivo, el pianista no abandonó sus clases de música en escuelas públicas, las que mantuvo durante veintisiete años.

Su alianza con Don Francisco le ha dado fama y trasversal reconocimiento. Trujillo supo rápidamente que sobre el set debía combinar el despliegue de su técnica con las señas justas de humor y asertividad que exige un programa de entretención. En un discreto segundo plano, su presencia se hizo tan familiar para los televidentes que resulta casi impensable imaginar al programa con otro hombre frente el piano. Entre 1986 y el año 2005, Trujillo fue también una importación chilena estrella de la versión estadounidense del programa, lo cual lo obligó a establecer residencia en Miami, interrumpida solo por los problemas derivados de un cáncer.

También ha sido significativa la labor de Trujillo festivales, tanto como director de orquesta como en silenciosas postulaciones como compositor. Entre las incursiones más exitosas estuvo la que en 1981 realizó junto al conjunto Santiago Cuatro, para quienes realizó los arreglos orquestales del premiado tema “Ay, Fernanda”. En la versión 1985 de ese mismo certamen, su composición “Con algo de menos, con algo de más” (con voz de Miguel Esper) recibió el segundo lugar del jurado; y en 1998 quedó como finalista del género folclórico “Una cueca bien tocá, cantá, bailá y bien zapateá”, en voz de Claudio González. Al año siguiente, ese mismo cantante se quedó con el premio a la Mejor Interpretación gracias a “La mansa fiesta”, una canción compuesta entre Trujillo y Óscar Cáceres.

En diversos momentos, el músico ha participado en los montajes de obras y comedias musicales tales como Historia de una canción, Los siete espejos y La Pérgola de las flores. Con el compositor musical de esta última, la más clásica, trabó una estrecha amistad. Trujillo ha definido a Francisco Flores del Campo como «el más completo de todos los compositores de Chile». Es suyo el piano Ibach que Trujillo ha mantenido en su casa de Ñuñoa. Flores del Campo también le legó su colección de discos y un consejo: «Hacerse amigo de los más jóvenes; para dejar un recuerdo, para que no te olviden».

En 2013 la editorial Catalonia publicó una biografía titulada Valentín Trujillo. Una vida en la música, escrita por Darío Oses. En abril de 2016, fue condecorado con la Orden al Mérito Artístico y Cultural Pablo Neruda. En mayo de ese año fue nombrado Hijo Ilustre de la ciudad de Santiago, y en septiembre, la zona ubicada al norte del edificio consistorial de Ñuñoa (comuna donde reside), pasa a recibir el nombre de Plaza de las Artes, pianista Valentín Trujillo. El 4 de julio de 2022 participó interpretando el Himno Nacional de Chile en la ceremonia de clausura de la Convención Constitucional, en la que se entregó el texto de la propuesta constitucional al presidente Gabriel Boric. En agosto de 2023, fue distinguido con la Orden al Mérito Docente y Cultural Gabriela Mistral, en el grado de Comendador.

En 2023, a sus 90 años, sigue demostrando su inconfundible estilo y maestría frente al piano. En septiembre de 2023, interpretó el himno nacional en piano en acto de los 50 años del Golpe de Estado en Chile y también recibió un el premio a la Persona Mayor Destacada por la Sociedad de Geriatría y Gerontología de Chile.